Vilkaviškyje katalikiškosios „Žiburio“ draugijos gimnazija pradėjo veikti 1918 m. lapkričio 15 d., nors organizaciniai darbai vyko dar vokiečių okupacijos metais. Patalpos mokymui nuomojamos Sodų g. Nr. 1, Juozo Plečkaičio ir Karolio Šelferio namuose. Šiose patalpose dar prieš karą glaudėsi ir rusiškoji berniukų gimnazija, nors trumpam ji buvo įsikūrusi ir vokiečio Hafo namuose, Vilniaus gatvėje.
Trūkstant mokytojų, pasiruošusių dirbti lietuviškose mokyklose, nesant vadovėlių, lėšų, pokario šešėlyje „Žiburio“ spinduliui prasiskverbti buvo nelengva. Karo pabaigoje komitetas gimnazijai organizuoti įpareigojo kunigą V.Vaičiulį apie būsimą draugijos gimnaziją paskelbti iš bažnyčios sakyklos.
Iš pradžių buvo organizuotos dvi klasės: į pirmąją susirinko 31, į antrąją – 13 moksleivių. Gimnazijai vadovauti buvo paskirtas matematikos mokytojas Steponas Vaitkevičius. Pirmieji mokytojai buvo: dr. J.Kudirka, kun. A.Dailidė, M.Rakutytė, M.Vitkauskas.
1919 m. balandžio 18 d. į Švietimo ministeriją buvo nusiųstas prašymas leisti Vilkaviškyje atidaryti trečią, ketvirtą ir penktą klases. Nors buvo daug norinčių į jas stoti, bet gegužės 4 d. atsiųstame atsakyme buvo parašyta: „...dėlei stokos prityrusių mokytojų, geresnio mokyklos sutvarkymo ir mokymo normavimo žvilgsniu, ji randa mokyklos augimą nenatūraliu būdu negeistinu ir atidaryti 1919-1920 m.m. ketvirtos ir penktos klasės neleidžia. Švietimo Ministras J.Tūbelis“.
1919 m. gegužės 13 d. gimnazijos direktorius S.Vaitkevičius ir „Žiburio“ centro valdybos įgaliotinis Vilkaviškyje kun. V.Vaičiulis pakartotinai kreipėsi į švietimo ministrą J.Tūbelį leisti atidaryti ketvirtą ir penktą klases. Po šio prašymo iš Švietimo ministerijos buvo atsiųstas J.Balčikonis. Susipažinęs su sąlygomis vietoje, jis padarė išvadą: „...mokiniai moka kursą vidutiniškai. Norinčių stoti į aukštesnes klases yra daug ir nuolat girdėti gyventojų nepasitenkinimas, kad klasių yra mažai. Leisti kitur – per brangiai atseina gyvenimas. Galima rengti veikusios rusų gimnazijos pastate... Todėl draudimą atidaryti papildomus skyrius Vilkaviškio gimnazija laiko sau labai pažeminančiu, kadangi pakraščių gimnazijos skelbia aukštesnių klasių atidengimą“.
Pagaliau 1919 m. gegužės 29 d. Švietimo ministerija leido atidaryti ketvirtą ir penktą klases su sąlyga, „jei atsiras užtektinas mokinių skaičius“.
1919 m. rugpjūčio 25 d. buvo papildomai atidaryta tik ketvirtoji klasė, nes į penktąją neatsirado pakankamai mokinių.
Nuo 1919-1920 m.m. gimnazija ėmė nuomoti visą pastatą. Savininkams per metus reikėjo mokėti 6800 rub. (auksinių).
Paskutinioji, aštuntoji, gimnazijos klasė buvo atidaryta 1923 m. rugsėjo mėnesį. Tad 1923-1924 m.m. gimnazija buvo iki galo sukomplektuota. 1924 m. vasarą ją baigė pirmoji trylikos abiturientų laida. Iš viso 1923-1924 m.m. gimnazijoje mokėsi 420 mekinių.
Vilkaviškio „Žiburio“ gimnazija buvo privati – priklausė katalikiškajai „Žiburio“ draugijai. Mokiniai už mokslą per pusmetį turėjo mokėti 75 litus (nuo 1922 m.). Nuo mokesčio iš dalies (15 proc.) buvo atleidžiami tik neturtingų tėvų vaikai ir labai gerai besimokantys, visiškai mokėti nereikėjo valstybės tarnautojų (tarp jų ir mokytojų) vaikams.
1922-1923 m.m. atidarius septintąją klasę, buvo įrengti fizikos ir gamtos kabinetai. Tais pačiais metais prie gimnazijos veikė suaugusiųjų bendrojo lavinimo kursai, kuriuos iš pradžių lankė 45 žmonės.
Augo ir mokytojų skaičius, 1923-1924 m.m. jų kartu su tarnautojais dirbo penkiolika.
1918-1924 m.m. klasikinė „Žiburio“ gimnazija buvo visiškai sukomplektuota ir pradėjo visavertį šviečiamąjį kūrybinį darbą.
1923-1924 m.m. gimnazija pradėjo vystytis iš klasikinės (su lotynų kalbos dėstymu) į realinę – su sustiprintu matematikos ir gamtos dėstymu. Kaip realinės krypties gimnazijoje, specialiu dalyku 1925-1926 m.m. pasirinkta agronomija.
Dalijant Vilkaviškio dvaro žemes „Žiburio“ gimnazijai teko du hektarai.
1923-1924 m.m. gimnazijai persiorientavus į realinę, 1927 m. ją baigė pirmoji realistų laida. Agronomijos disciplina buvo mokoma ne vien tik teoriškai, bet ir praktiškai. Gimnazistai dirbo gimnazijai priklausomuose laukuose. Jie augino kviečius, miežius, avižas, daržoves, tačiau derliai buvo nedideli.
1927 m. rugpjūčio 25 d. gimnazijai ėmė vadovauti naujas direktorius, matematikas Antanas Juška. Nuo pat pirmųjų dienų jis pradėjo pertvarkymus. Pedagogų posėdžių protokoluose atsispindi reikalavimai visam pedagogų kolektyvui – dirbti sutelktai, kiekvienam žinoti ir vykdyti savo pareigas. 1927 m. rugsėjį buvo sudaryti šie valdymo, mokymo ir auklėjimo organai: Pedagogų tarybos prezidiumas, klasių auklėtojų kolegija, Meno komisija, Sveikatos komisija. Buvo tvarkoma mokinių savivalda, per klasėse iš mokinių išrinktus prezidiumus iš trijų asmenų ir seniūnus.
1928 m. lapkričio 10 d. buvo švenčiamas gimnazijos 10-metis. Iškilmės truko dvi dienas. Jos prasidėjo šv. mišiomis. Kitą dieną buvo pašventinta gimnazijos vėliava. Gimnazijos salėje vyko jubiliejinis aktas, o vakare – koncertas ir pasilinksminimai. Švenčiant 20-ties metų jubiliejų, gimnazija galėjo didžiuotis 279 išleistais abiturientais.
1930 m. sausio 10 d. gimnazija buvo suvalstybinta. Pirmuoju Vilkaviškio valdžios gimnazijos direktoriumi sausio 16 d. buvo paskirtas Matas Krikščiūnas. Vicedirektoriumi vasario 20 d. buvo išrinktas kun. Augustinas Vaitickaitis.
1930 m. lapkričio 29 d. įsakymu B/Nr. 73 Švietimo ministerijai Vilkaviškio gimnazijai nuo gruodžio 1 d. suteikė dr. Jono Basanavičiaus vardą. Nuo 1931 m. rugpjūčio 15 d. naujuoju direktoriumi buvo paskirtas mokytojas Jonas Eidinas. 1934 m. rugpjūčio 7 d. Vilkaviškio dr. Jono Basanavičiaus gimnazijos direktoriumi tapo Antanas Žilinskas.
1937 m. rugpjūčio 20 d. Švietimo ministerijos įsakymu B/Nr. 33 A.Žilinskas nuo rugpjūčio 15 d. buvo atleistas apmokamų atostogų iki rugsėjo 15 d. Direktoriaus pareigas šiuo metu ėjo inspektorius B.Palekas. Rugsėjo 15 d. dr. Jono Basanavičiaus gimnazijos paskutiniuoju direktoriumi nepriklausomos Lietuvos metais tapo Stasys Paliulis, lietuvių kalbos ir literatūros mokytojas.
Nuo 1940 m. spalio pirmosios dokumentuose Vilkaviškio gimnazija vadinama Vilkaviškio vidurine mokykla. Uždarius Marijonų gimnaziją Marijampolėje, į septintąją reformuotą (iš tiesų 3-iąją) klasę atvyko būsimi poetai Kostas Kubilinskas ir Petras Keidošius. Dirbti gimnazijoje pradėjo naujas literatūros mokytojas Salys Šemerys. Aktyviai eiles rašė septintokas Albinas Baranauskas.
1941 m. birželio mėnesį prasidėjus karui, jau liepos 31 d. įsakymu, numojuoju gimnazijos direktoriumi buvo paskirtas istorijos mokytojas Jonas Vosylius. J.Mažeika liko gimnazijoje dirbti mokytoju.
Nežiūrint karo, vokiečių draudimų ir taisyklių „1943-1944 m. mokykloje ir mokytojai, ir mokiniai buvo itin rimtos nuotaikos, darbas vyko sklandžiai, didžiu susikaupimu“ (P.Orintaitė).
Nuo 1944 m. gimnazijai vadovauti ėmė Vaclovas Kavaliauskas. Per 26 gimnazijos veiklos metus dirbo apie 130 pedagogų. Bene ilgiausiai nuo 1920 metų pradžios joje dirbo sekretorė Emilija Vilčinskienė, darbo pradžioje mokiusi mergaites rankdarbių.
1945 m. pavasarį praūžus karo audrai, Sodų gatvėje, dabartinės bibliotekos pastate, pradėjo veikti gimnazija.